亚油酸






















































































亚油酸







IUPAC名
(9Z,12Z)-9,12-Octadecadienoic acid
(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸
英文名

Linoleic acid
别名
(Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸;十八烷-9,12-二烯酸;十八碳-9,12-二烯酸
缩写

LA
识别

CAS号

60-33-3  ✓

ChemSpider

4444105

SMILES



InChI



InChIKey

OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX

ChEBI

17351

KEGG

C01595

IUPHAR配体

1052
性质

化学式
C18H32O2

摩尔质量
280.45 g·mol−1

密度
0.9 g/cm3 (18°C)

熔点
−5 °C

沸点
230°C (21 hPa)

溶解性(水)
139 mg/L (20°C)
危险性

安全术语
S:S24/25
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

亚油酸(Linoleic acid,LA),又稱亞麻油酸,IUPAC名:(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸,速记法名称为 18:2, n-6,是一种含有两个双键的ω-6脂肪酸。




目录






  • 1 存在


  • 2 性质


  • 3 生物作用


  • 4 生产


  • 5 用途


  • 6 参考文献


  • 7 参见





存在


存在于动植物油中,红花油中约含75%,向日葵籽油中约含60%,玉米油约含50%,亚麻油中约含15%。动物脂肪中约含2~4%。



性质


无色至淡茶色油状液体。难溶于水和甘油,溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿。空气中易被氧化而固化。酸值200。碘值181.0。用硒在200°C或氮氧化物处理时,转变为反亚油酸。氢化时先转变为油酸和十八碳-12-烯酸,然后转变为硬脂酸。羧基被还原得到亚油醇。



生物作用


亚油酸在植物体内是从油酸的去饱和(脫氫)作用得到的。由于哺乳动物去饱和的能力有限,不能在C-9以外的碳原子上引入双键,而植物细胞没有此限制,因此亚油酸12-位上的双键在动物体内是无法引进的,只有在植物细胞才可以引入。所以亚油酸被称为是一种必需脂肪酸,必须从食物中获得,自身无法合成或合成很少。


在动物体内亚油酸(18:2n-6)首先被Δ6-去饱和酶(限速酶)代谢为γ-亚麻酸(18:3n-6),然后γ-亚麻酸被延伸为二高-γ-亚麻酸(20:3n-6)。二高-γ-亚麻酸经去饱和便得到花生四烯酸(20:4n-6),而花生四烯酸又可进而转化为前列腺素和白三烯。


Linoleic Acid Metabolism.gif


生产


由亚麻油经水解和分馏而制得。



用途


医药上用于高血脂和动脉硬化等症,工业上用于制肥皂、硬脂酸、共轭亚油酸、催乾劑、乳化剂、硬化油。



参考文献





参见





  • α-亚麻酸(全顺-9,12,15-十八碳三烯酸)


  • γ-亚麻酸(全顺-6,9,12-十八碳三烯酸)

  • 共轭亚油酸







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