丁二烯
| 1,3-丁二烯 | |||
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IUPAC名 1,3-丁二烯 | |||
| 别名 | 1,3-丁二烯、二乙烯、联乙烯 | ||
| 识别 | |||
CAS号 | 106-99-0  | ||
PubChem | 7845 | ||
ChemSpider | 7557 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYAZ | ||
UN编号 | 1010 | ||
EINECS | 271-039-0 | ||
ChEBI | 39478 | ||
RTECS | EI9275000 | ||
KEGG | C16450 | ||
| 性质 | |||
化学式 | C4H6 | ||
摩尔质量 | 54.0916 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色气体 或冷冻液体 | ||
氣味 | 轻度芳香或类似汽油 | ||
密度 | 0.6149 g/cm3 at 25 °C, 固体 0.64 g/cm3 at −6 °C, 液体 | ||
熔点 | −108.9 °C, 164.3 K, −164.0 °F | ||
沸点 | −4.4 °C（269 K） | ||
溶解性（水） | 0.735 g/100 mL | ||
溶解性 | 非常易溶于丙酮 溶于乙醚，乙醇 | ||
折光度n D | 1.4292 | ||
黏度 | 0.25 cP at 0 °C | ||
| 危险性 | |||
警示术语 | R：R45 R46 R12 | ||
安全术语 | S：S45 S53 | ||
MSDS | ECSC 0017 | ||
| 主要危害 | 易燃，有刺激性，致癌物质 | ||
NFPA 704 |  4 3 2 | ||
爆炸極限 | 2–12% | ||
LD50 | 548 mg/kg (rat, oral) | ||
| 相关物质 | |||
| 相关烯烃 和 二烯烃 | 异戊二烯 氯丁二烯 | ||
| 相关化学品 | 丁烷 | ||
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
1,3-丁二烯简称丁二烯，是分子式為C4H6的有機化合物，一種重要的化工原料，可作為單體用於製造合成橡膠（丁苯橡胶、顺丁橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶）。當這個詞丁二烯被使用的情況下，大多數時候是指1,3 - 丁二烯。
這個名稱丁二烯還可以指同分異構體，1,2 - 丁二烯，它是一個累积二烯烃。然而，這丁二烯難以製備，並且沒有工業價值。
目录
1 性质
2 生产
2.1 从C4烃提取
2.2 从正丁烷的脱氢
2.3 从乙醇
3 参见
4 参考资料
性质
丁二烯是無色有微弱芳香气味的无色易液化氣體，难溶于水，可溶于醇、醚、丙酮、苯等有机溶剂。在氧气存在下容易发生聚合。
1,3-丁二烯分子中的碳-碳单键可以自由旋转，但無顺式和反式异构体。丁二烯还有另一种异构体：1,2-丁二烯，它是一个累积二烯烃，与1,3-丁二烯相比非常不稳定。
丁二烯是狄尔斯-阿尔德反应常用的双烯体之一，它与缺电子亲双烯体发生狄尔斯-阿尔德反应，可以制取蒽醌、四氢苯酐、丁烷四羧酸、六氢苯二甲酸酐等很多化工产品。丁二烯也可以与二氧化硫发生螯变反应，然后加氢生成工业溶剂环丁砜。
当把丁二烯通入溴水，起加成反应时，除了生成溴直接和双键加成生成的1-二溴丁烯外，还生成2-二溴丁烯——在加成时，两个双键中比较活泼的键一起断裂，同时生成新的双键。如果丁二烯通入得较慢，而且溴水又多又浓，最后会生成1，1，3，3-四溴丁烷。
生产
丁二烯的工业生产方法有：
从C4烃提取
此法目前应用于美国、西欧和日本。乙烯装置副产C4抽提（脂肪烃于900°C以上发生水蒸气裂解制取乙烯和其他烯烃时的副产品）。此法正逐步替代其他方法，成为制取丁二烯的主要方法。生成的丁二烯可通过乙腈或二甲基甲酰胺等极性非质子溶剂萃取出来，并蒸馏提纯。[1]
从正丁烷的脱氢
通过丁烷或丁烯催化脱氢生产。首个用此丁烷脱氢法生产丁二烯的工厂于1957年建于美国休斯顿，年产65000吨丁二烯。此法正被逐步淘汰。
从乙醇
- 400-450°C下，两分子乙醇在金属氧化物催化下生成丁二烯、氢气和水。[2][3]此法多应用于东欧、中国和印度，目前正被乙烯法所替代。
- 2 CH3CH2OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2O + H2
- 2 CH3CH2OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2O + H2
乙醇先被氧化为乙醛，然后乙醛和乙醇在325-350°C和催化下反应生成丁二烯和水。此法目前仍在中国和印度使用。
CH3CH2OH + CH3CHO → CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2O
参见
- 环丁二烯
- 狄尔斯-阿尔德反应
- 顺丁橡胶
端羟基聚丁二烯 (HTPB)
参考资料
^ Sun, H.P. Wristers, J.P. (1992). Butadiene. In J.I. Kroschwitz (Ed.), Encyclopedia of Chemical Technology, 4th ed., vol. 4, pp. 663–690. New York: John Wiley & Sons.
^ Kirshenbaum, I. (1978). Butadiene. In M. Grayson (Ed.), Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd ed., vol. 4, pp. 313–337. New York: John Wiley & Sons.
^ 丁二烯字典-Guidechem.com（英文）
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