離胺酸

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離胺酸(英语:Lysine,简称为Lys或者K[1])是一种α-氨基酸。它的化学式表示为:HO2CCH(NH2)(CH2)4NH2。赖氨酸是一种人体必需的氨基酸。赖氨酸的遗传密码是AAA和AAG。
赖氨酸与精氨酸,组氨酸一样,属于碱性氨基酸。ε-氨基常参与氢键的合成并在催化反应中扮演通用碱基的角色。(ε-氨基(NH3+)与从α-碳开始的第五个碳原子相连;α-碳是与羧基 (C=OOH) 相连的碳原子。[2])
赖氨酸的ε-氨基的甲基化是一种通常的翻译后修饰,形成一甲基,二甲基和三甲基赖氨酸。三甲基赖氨酸会发生在 钙调蛋白中。另外,赖氨酸残基还能进行乙酰化和泛素化等 修饰。胶原蛋白中含有的羟基赖氨酸是由赖氨酸经赖氨酸羟化酶羟基化而来。内质网或高尔基体中,羟基赖氨酸残基的O-糖基化可用来标记特定蛋白从细胞中的分泌。
赖氨酸能以L-或D-的立體異構兩種形式存在。但只有L-型存在於生物的蛋白質中。D-胺基酸能被轉化成L-型胺基酸。D-赖胺酸沒有生物活性,因此,所有商業化生產的赖胺酸均為L-型離胺酸。
合成
赖氨酸的生物合成:

参考资料
^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. [2007-05-17].
^ Lysine. The Biology Project, Department of Biochemistry and Molecular Biophysics, University of Arizona.
參考文獻
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- Much of the information in this article has been translated from German Wikipedia.
Lide, D. R. (编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 83rd. Boca Raton, FL: CRC Press. 2002. ISBN 0-8493-0483-0.
氨基酸代谢代谢中间产物
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生酮氨基酸→乙酰辅酶A
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赖氨酸→
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酵母氨酸 · ε-醛赖氨酸 · α-氨基己二酸 · α-酮己二酸 · 戊二酰辅酶A · 戊烯二酰辅酶A · 巴豆酰辅酶A · β-羟丁酰辅酶A
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亮氨酸→
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α-酮异己酸 · 异戊酰辅酶A · 3-甲基巴豆酰辅酶A · 3-甲基戊烯二酰辅酶A · β-羟-β-甲戊二酸单酰辅酶A
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色氨酸→丙氨酸→
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N'-甲酰犬尿氨酸 · 犬尿氨酸 · 邻氨基苯甲酸 · 3-羟基犬尿氨酸 · 3-羟基氨基苯甲酸 · 2-氨基-3-羧基粘康酸半醛 · 2-氨基粘康酸半醛 · 2-氨基粘康酸半醛 · 戊二酰辅酶A
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生糖氨基酸 |
生糖氨基酸→丙酮酸→柠檬酸
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甘氨酸→丝氨酸→
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3-磷酸甘油酸 甘氨酸→肌酸:胍基乙酸 · 磷酸肌酸 · 肌酸酐
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生糖氨基酸→谷氨酸→ α-酮戊二酸
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组氨酸→
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尿刊酸 · 咪唑-4-酮-5-丙酸 · 胺亚甲基谷氨酸 · 谷氨酸-1-半醛
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脯氨酸→
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1-吡咯啉-5-羧酸 |
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精氨酸→
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鸟氨酸 · 腐胺 · 胍基丁胺
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其他 |
半胱氨酸+谷氨酸→谷胱甘肽:γ-谷氨酰半胱氨酸
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生糖氨基酸→丙酰辅酶A→ 琥珀酰辅酶A
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缬氨酸→
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α-酮异戊酸 · 异丁酰辅酶A · 甲基丙烯酰辅酶A · 3-羟异丁酰辅酶A · 3-羟基异丁酸 · 2-甲基-3-氧代丙酸
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异亮氨酸→
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2,3-二羟-3-甲基戊酸 · 2-甲基丁酰辅酶A · 惕格酰辅酶A · 2-甲基乙酰乙酰辅酶A
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甲硫氨酸→
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生成高半胱氨酸: S-腺苷甲硫氨酸 · S-腺苷-L-高半胱氨酸 · 高半胱氨酸 转变为半胱氨酸: 胱硫醚 · α-丁酮酸+半胱氨酸
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苏氨酸→
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α-丁酮酸 |
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丙酰辅酶A→
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甲基丙二酰辅酶A |
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生糖氨基酸→延胡索酸
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苯丙氨酸→酪氨酸→
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4-羟苯丙酮酸 · 尿黑酸 · 4-马来酰乙酰乙酸
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生糖氨基酸→草酰乙酸
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见尿素循环 |
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其他 |
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代谢、k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/l/o/e,a/u,n,m
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k,cgrp/y/i,f/h/s/l/o/e,au,n,m,人名体征
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药物(A16/C10)、中间产物(k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/o/e,a/u,n,m)
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生物化學物質種類索引
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糖类 |
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酯質 |
- 类花生酸类
脂肪酸
- 甘油酯
- 磷脂
- 鞘脂類
- 胆固醇与甾体中间产物
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核酸 |
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蛋白質 |
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其他 |
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编码氨基酸
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一般主题 |
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以性质分 |
脂肪族 |
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芳香族 |
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极性不带电 |
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带正电(pKa) |
赖氨酸(≈10.8)
精氨酸(≈12.5)
组氨酸(≈6.1)
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带负电(pKa) |
天冬氨酸(≈3.9)
谷氨酸(≈4.1)
半胱氨酸(≈8.3)
酪氨酸(≈10.1)
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其他分类方法 |
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生物化學物質種類索引
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糖类 |
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酯質 |
- 类花生酸类
脂肪酸
- 甘油酯
- 磷脂
- 鞘脂類
- 胆固醇与甾体中间产物
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核酸 |
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蛋白質 |
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其他 |
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蛋白质一级结构与对应的翻译后修饰
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总览 |
- 肽键
- 蛋白质生物合成
- 蛋白酶解
- 外消旋
- N-O酰基转移
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N端修饰 |
- 乙酰化
- 氨甲酰化
- 甲酰化
- 糖化
- 甲基化
豆蔻酰化(甘氨酸)
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C端修饰 |
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单个特定的 氨基酸修饰 |
丝氨酸/苏氨酸
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酪氨酸 |
- 磷酸化
- 硫酸化
- 卟啉环连接
- 黄素连接
- 多巴醌(TPQ)结构
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半胱氨酸 |
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天冬氨酸 |
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谷氨酸 |
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天冬酰胺 |
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谷氨酰胺 |
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赖氨酸 |
- 甲基化
- 乙酰化
- 酰化
- 羟基化
- 泛素化
- 泛素相关小修饰蛋白化
- ADP-核糖基化
- 脱氨基
- 氧化脱氨成醛
O-糖基化
- 亚胺结构
- 糖化
- 氨甲酰化
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精氨酸 |
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脯氨酸 |
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组氨酸 |
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色氨酸 |
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两个氨基酸 之间的交联 |
半胱氨酸–半胱氨酸
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甲硫氨酸–羟赖氨酸
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赖氨酸–酪氨酰醌
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色氨酸–色氨酰醌
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三个氨基酸 之间的交联 (通常为 发色团结构) |
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四个氨基酸 之间的交联 |
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蛋白质二级结构
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蛋白质二级结构 |
螺旋结构: |
- α螺旋
- 310螺旋
- π螺旋
- β螺旋
- 聚脯氨酸螺旋
- 胶原螺旋
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延展结构: |
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蛋白质超二级结构: |
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氨基酸 |
倾向于产生螺旋结构的氨基酸: |
- 甲硫氨酸
- 丙氨酸
- 亮氨酸
- 谷氨酰胺
- 谷氨酸
- 赖氨酸
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倾向于产生延展结构的氨基酸: |
- 苏氨酸
- 异亮氨酸
- 缬氨酸
- 苯丙氨酸
- 酪氨酸
- 色氨酸
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倾向于产生无序结构的氨基酸: |
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无产生任何结构倾向的氨基酸: |
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