酒石酸
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酒石酸
IUPAC名 2,3-dihydroxybutanedioic acid 2,3-二羟基丁二酸
别名
酒石酸
识别
CAS号
526-83-0
ChemSpider
852
SMILES
InChI
1/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)
InChIKey
FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYAZ
ChEBI
15674
DrugBank
DB01694
KEGG
C00898
MeSH
tartaric+acid
性质
化学式
C4 H6 O6
摩尔质量
150.087 g·mol⁻¹
外观
白色粉末
熔点
171-174 °C (L ,D ) 206 °C (DL ,外消旋体) 146-148 °C (内消旋体)[1]
溶解性(水)
133 g/100ml (20 °C)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。
酒石酸 (tartaric acid), C4 H6 O6 ,是一種α-羧酸, 雙質子酸,存在于多種植物中,如葡萄,香蕉和羅望子,也是葡萄酒中主要的有機酸之一。通常與小蘇打組合以充當麵粉膨鬆劑。作為食品中添加的抗氧化劑,可以使食物具有酸味。酒石酸鹽它是琥珀酸的二羥基衍生物。大約在公元800年,由煉金術士賈比爾首次從酒石酸鉀分離出酒石酸。現代化的工藝是由瑞典化學家卡爾·威廉·舍勒於1769年開發的。
酒石酸在化學手性的發現中發揮了重要的作用。酒石酸具有兩個相互對稱的手性碳,具有三種旋光异构体:左旋L -酒石酸、右旋D -酒石酸、内消旋酒石酸,其中右旋体最为常见。
目录
1 历史
2 存在与制备
3 应用
4 註釋
5 参考文献
6 外部連結
历史
酒石酸最早是1769年由瑞典化学家卡尔·威廉·舍勒发现的。
存在与制备
L -酒石酸是天然产物,广泛存在于水果中,尤其是葡萄。是最廉价的光活性酒石酸,常被称为“天然酒石酸”。工业上,L -酒石酸来源仍然是天然产物。葡萄酒酿造工业产生的副产物酒石,通过酸化处理即可制得L -酒石酸。意大利是世界上L -酒石酸的最大生产国,这跟该国造葡萄酒的规模不无关系。
D -酒石酸在天然产物中很罕见,但以比较高的含量存在于西非馬利的一种植物裡。
外消旋酒石酸在工业上是通过双氧水与马来酸酐作用后水解制得,南非是主要的生产国。
应用
酒石酸最大的用途是饮料添加剂。然后是药物工业原料。在当代有机合成中是非常重要的手性配体和手性子,可以用来制备许多著名的手性催化剂,以及作为手性源来合成复杂的天然产物分子。在制镜工业中,酒石酸是一个重要的助剂和还原剂,可以控制银镜的形成速度,获得非常均一的镀层。
註釋
参考文献
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Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-Interscience,5ed., ISBN 978-0-471-48496-7
外部連結
维基共享资源中相关的多媒体资源:酒石酸
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