磺酸







甲磺酸的球棒模型


磺酸是含有磺酸基-SO2OH(-S(=O)(=O)-OH)的一类有机化合物。一般它们的酸性比相应羧酸强,可与蛋白质和碳水化合物紧密结合。在很多反应中用作催化剂和反应中间体。


磺酸基与氢相连形成的H-SO2-OH很不稳定,很快经互变异构转变为亚硫酸HO-S(=O)-OH。


清洁剂、抗细菌药物(磺胺)、阴离子交换树脂和染料大多含有磺酸或磺酸盐结构。


常见的有机磺酸包括:




  • 甲磺酸,最简单的有机磺酸,化學式CH3SO2OH

  • 苯磺酸

  • 对甲苯磺酸




目录






  • 1 磺酰氯


  • 2 磺酸酯


  • 3 参见


  • 4 参考资料





磺酰氯


磺酰氯是由磺酸衍生出的酰氯,通式R-SO2-Cl。它们与醇和胺等亲核试剂反应,生成磺酸酯和磺酰胺。常见的磺酰氯包括对甲苯磺酰氯、对溴苯磺酰氯、对硝基苯磺酰氯和甲磺酰氯。磺酰氯易水解。


Reed反应是合成磺酰氯的常用方法。
RH + Cl2 + SO2 → RSO2Cl + HCl (ɦʋ)



磺酸酯




三氟甲磺酸甲酯


磺酸酯是由磺酸衍生出的酯,通式R-SO2-OR。三氟甲磺酸根离子是脂肪族亲核取代反应中很好的离去基团,三氟甲磺酸甲酯则是常用的甲基化试剂。



参见



  • 硫酸


  • 硫鎓 S+, S+R3



参考资料




  • J.A. Titus, R. Haugland, S.O. Sharrow and D.M. Segal , Texas red, a hydrophilic, red-emitting fluorophore for use with fluorescein in dual parameter flow microfluorometric and fluorescence microscopic studies. J. Immunol. Methods 50 (1982), pp. 193–204. doi:10.1016/0022-1759(82)90225-3

  • C. Lefevre, H.C. Kang, R.P. Haugland, N. Malekzadeh, S. Arttamangkul, and R. P. Haugland, Texas Red-X and Rhodamine Red-X, New Derivatives of Sulforhodamine 101 and Lissamine Rhodamine B with Improved Labeling and Fluorescence Properties, Bioconj Chem 1996, 7(4):482-9 doi:10.1021/bc960034p







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