胺
胺 （英語：amine ）是氨分子（NH3 ）中的氢被烃基取代后形成的一类有机化合物。氨基 （－NH2 、－NHR、－NR2 ）是胺的官能团。
如果氮原子连着羰基(C=O)，那么该化合物则称为酰胺，其化学性质与胺并不相同。
目录 1 胺的分類 2 命名法 3 物理性質 4 合成 4.1 鹵化物氨解（Ammonolysis of halides） 4.2 用醇制备 4.3 其它方法 5 参考资料 6 参见
胺的分類 胺分子可根据烃基的种类，分为脂肪胺和芳香胺。
此外，胺還可根据氨分子上被取代的氫原子数量，順次分为伯胺 （一級胺 ）、仲胺 （二級胺 ）、叔胺 （三級胺 ）。此外，还有季铵盐（四級铵鹽），可以看成是铵根离子（NH4 + ）的四个氫都被取代的产物。
一级胺
二级胺
三级胺
四级铵盐
伯胺
仲胺
叔胺
季铵盐
命名法 主条目：有机化学命名法
物理性質 一级胺及二级胺的物理性质主要受氢键影响，然而因為氮與氫陰電性的差別(3.0-2.1=0.9)並無氫和氧間(3.5-2.1=1.4)那麼大，所以一般 N-H...H氫鍵較不像O-H...H鍵那麼強，故胺的沸点一般较相对的磷烃为高，却低于相对应的醇。
乙烷
甲胺
甲醇
分子量
30
31
32
沸點
-88
-7
65
甲胺和乙胺在室温之下为气体，但甲醇和乙醇在室温之下为液体。甲醇與甲胺分子量相近，其沸點差異卻甚大。
掌性
⇌
胺的手性翻转
氮原子连有三个不同基团形如NHRR′与NRR′R″的胺是有手性的，因氮有一对孤对电子，分子呈三角锥形，氮是手性中心。唯其手性翻转能垒相对很低，对于三烷基胺通常只需活化能25-37.6 kJ/mol，两个對映體在室温下就能迅速转化故對映體不能分离。[1] 若季铵盐氮所连四个基团不同，则能拆分出旋光异构体。有些环状的胺因位阻不能翻转成對映體也能拆分。
合成 鹵化物氨解（Ammonolysis of halides） 参见：氨解
氨或胺氮上有孤对电子，作为亲核试剂与卤代烷发生亲核取代反应，按SN 2机理进行。許多有機鹵化物以氨水溶液或氨溶液處理則變成胺類：
RX + NH3 → RNH3 + X- RNH3 + X- + NH3 → RNH2 + NH4 + + X- （X為鹵素） 用醇制备 胺的主要合成方法是氨的烷基化。工业上使用醇与氨合成有机胺：
ROH + NH3 → RNH2 + H2 O 这些反应需要使用催化剂、特制仪器及额外纯化，因为得到的是一、二、三级胺的混合物，需要提高反应的选择性。
其它方法 其它胺合成方法见下表：
反应名称
原料
注释
试剂：邻苯二甲酰亚胺。制备一级胺的高选择性方法。
也可使用还原剂四氢铝锂。
Aza-Baylis–Hillman反应 烯丙基胺的合成
只适用于制备一级胺，并且不会有二三级胺副产物。
强碱处理得季铵碱，再消除
酰胺还原
酰胺被强还原剂如四氢铝锂还原
腈催化加氢
硝基化合物的还原
还原剂可以是锌，锡，铁，在酸溶液中
试剂六亚甲基四胺
卤代芳香烃
合成芳胺的重要方法。
生成季铵盐
胺加成
N-卤代胺
参考资料
^ 邢其毅等．《基础有机化学》第三版 下册．北京：高等教育出版社，2005年．ISBN 978-7-04-017755-8
参见
有机官能团
碳氢化合物
烷烃 累积二烯烃 炔烃 苄基 卡宾 亚甲基 次甲基 苯基 · 卤代烷
碳氢氧化合物
官能团中有一个氧
官能团中有两个氧
官能团中有三个氧
除碳氢氧以外只有一种 元素
氮
胺 偶氮化物 氰酸酯 腈 異腈 肟 尿素 腙 酰胺 酰亚胺 亚胺 异氰酸酯 硝基化合物 亚硝基化合物 吡啶
磷
硫
二硫化物 砜 磺酸 亚砜 硫醚 硫醇 硫酯 磺酸 亚磺酸 次磺酸 硫代羧酸 雙硫鍵
硒
碲
其他
另见：化学分类
规范控制
GND: 4001705-9 NDL: 00560233
SmBndSGophzPFpI7YNES7cO48zOdk9X AG ItnGWBAam8,7cTD taeyVD8 puRGD,pl0Ax
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