胺

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胺（英語：amine）是氨分子（NH3）中的氢被烃基取代后形成的一类有机化合物。氨基（－NH2、－NHR、－NR2）是胺的官能团。


如果氮原子连着羰基(C=O)，那么该化合物则称为酰胺，其化学性质与胺并不相同。




目录






  • 1 胺的分類


  • 2 命名法


  • 3 物理性質


    • 3.1 掌性




  • 4 合成


    • 4.1 鹵化物氨解（Ammonolysis of halides）


    • 4.2 用醇制备


    • 4.3 其它方法




  • 5 参考资料


  • 6 参见





胺的分類


胺分子可根据烃基的种类，分为脂肪胺和芳香胺。


此外，胺還可根据氨分子上被取代的氫原子数量，順次分为伯胺（一級胺）、仲胺（二級胺）、叔胺（三級胺）。此外，还有季铵盐（四級铵鹽），可以看成是铵根离子（NH4+）的四个氫都被取代的产物。





















一级胺 二级胺 三级胺 四级铵盐
伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐
一级胺 二级胺 三级胺 四级铵盐


命名法


主条目：有机化学命名法


物理性質


一级胺及二级胺的物理性质主要受氢键影响，然而因為氮與氫陰電性的差別(3.0-2.1=0.9)並無氫和氧間(3.5-2.1=1.4)那麼大，所以一般 N-H...H氫鍵較不像O-H...H鍵那麼強，故胺的沸点一般较相对的磷烃为高，却低于相对应的醇。
例如，






















 乙烷
 甲胺
 甲醇
分子量
 30
 31
 32
沸點
 -88
 -7
 65

甲胺和乙胺在室温之下为气体，但甲醇和乙醇在室温之下为液体。甲醇與甲胺分子量相近，其沸點差異卻甚大。
幾乎所有胺類皆與水形成氫鍵，所以比同分子量的烴易溶於水，低分子量的胺類與水完全互溶，高分子胺類只適量溶於水。
气体胺带有一种类似氨的气味，液体胺则带有一种容易辨出的鱼腥味。



掌性










Amine R-N.svg
  ⇌ 
Amine N-R.svg
胺的手性翻转

氮原子连有三个不同基团形如NHRR′与NRR′R″的胺是有手性的，因氮有一对孤对电子，分子呈三角锥形，氮是手性中心。唯其手性翻转能垒相对很低，对于三烷基胺通常只需活化能25-37.6 kJ/mol，两个對映體在室温下就能迅速转化故對映體不能分离。[1]若季铵盐氮所连四个基团不同，则能拆分出旋光异构体。有些环状的胺因位阻不能翻转成對映體也能拆分。



合成



鹵化物氨解（Ammonolysis of halides）


参见：氨解

氨或胺氮上有孤对电子，作为亲核试剂与卤代烷发生亲核取代反应，按SN2机理进行。許多有機鹵化物以氨水溶液或氨溶液處理則變成胺類：



RX + NH3 → RNH3 + X-

RNH3+X- + NH3 → RNH2 + NH4+ + X-

（X為鹵素）



用醇制备


胺的主要合成方法是氨的烷基化。工业上使用醇与氨合成有机胺：


ROH + NH3 → RNH2 + H2O

这些反应需要使用催化剂、特制仪器及额外纯化，因为得到的是一、二、三级胺的混合物，需要提高反应的选择性。



其它方法


其它胺合成方法见下表：














































































反应名称 原料 注释

盖布瑞尔伯胺合成反应
卤代烷
 试剂：邻苯二甲酰亚胺。制备一级胺的高选择性方法。

施陶丁格反应
叠氮化物
 也可使用还原剂四氢铝锂。

施密特反应
羧酸

Aza-Baylis–Hillman反应（英语：Aza-Baylis–Hillman reaction）
亚胺
 烯丙基胺的合成

霍夫曼降解
酰胺
 只适用于制备一级胺，并且不会有二三级胺副产物。

霍夫曼消除反应
季铵盐
 强碱处理得季铵碱，再消除
酰胺还原
酰胺
 酰胺被强还原剂如四氢铝锂还原
腈催化加氢
腈
硝基化合物的还原
硝基化合物
 还原剂可以是锌，锡，铁，在酸溶液中

德尔宾反应
卤代烃
 试剂六亚甲基四胺

Buchwald–Hartwig偶联反应
 卤代芳香烃
 合成芳胺的重要方法。

门秀金反应
叔胺
 生成季铵盐
胺加成
烯烃与炔烃

Hofmann–Löffler–Freytag反应
 N-卤代胺


参考资料





  1. ^ 邢其毅等．《基础有机化学》第三版 下册．北京：高等教育出版社，2005年．ISBN 978-7-04-017755-8




参见



  • 酰胺

  • 酰亚胺

  • 亚胺






























规范控制


  • GND: 4001705-9

  • NDL: 00560233



bu4Eumzwn
-
xwVy,Jx5IA,Cl,hK56FCw,i,H T0HWd,LcsF qonen9AeBBU,348EMp,wJ3On2vLhThXeP,xk86,ISs86

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