亚油酸
IUPAC名 (9Z ,12Z )-9,12-Octadecadienoic acid (9Z ,12Z )-9,12-十八碳二烯酸
英文名
Linoleic acid
别名
(Z ,Z )-9,12-十八烷二烯酸;十八烷-9,12-二烯酸;十八碳-9,12-二烯酸
缩写
LA
识别
CAS号
60-33-3
ChemSpider
4444105
SMILES
CCCCC/C=CC/C=CCCCCCCCC(=O)O
InChI
1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
InChIKey
OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX
ChEBI
17351
KEGG
C01595
IUPHAR配体
1052
性质
化学式
C18 H32 O2
摩尔质量
280.45 g·mol−1
密度
0.9 g/cm3 (18°C)
熔点
−5 °C
沸点
230°C (21 hPa)
溶解性(水)
139 mg/L (20°C)
危险性
安全术语
S:S24/25
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。
亚油酸 (Linoleic acid,LA),又稱亞麻油酸 ,IUPAC名:(9Z ,12Z )-9,12-十八碳二烯酸,速记法名称为 18:2, n-6 ,是一种含有两个双键的ω-6脂肪酸。
目录
1 存在
2 性质
3 生物作用
4 生产
5 用途
6 参考文献
7 参见
存在
存在于动植物油中,红花油中约含75%,向日葵籽油中约含60%,玉米油约含50%,亚麻油中约含15%。动物脂肪中约含2~4%。
性质
无色至淡茶色油状液体。难溶于水和甘油,溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿。空气中易被氧化而固化。酸值200。碘值181.0。用硒在200°C或氮氧化物处理时,转变为反亚油酸。氢化时先转变为油酸和十八碳-12-烯酸,然后转变为硬脂酸。羧基被还原得到亚油醇。
生物作用
亚油酸在植物体内是从油酸的去饱和(脫氫)作用得到的。由于哺乳动物去饱和的能力有限,不能在C-9以外的碳原子上引入双键,而植物细胞没有此限制,因此亚油酸12-位上的双键在动物体内是无法引进的,只有在植物细胞才可以引入。所以亚油酸被称为是一种必需脂肪酸,必须从食物中获得,自身无法合成或合成很少。
在动物体内亚油酸(18:2n-6)首先被Δ6 -去饱和酶(限速酶)代谢为γ-亚麻酸(18:3n-6),然后γ-亚麻酸被延伸为二高-γ-亚麻酸(20:3n-6)。二高-γ-亚麻酸经去饱和便得到花生四烯酸(20:4n-6),而花生四烯酸又可进而转化为前列腺素和白三烯。
生产
由亚麻油经水解和分馏而制得。
用途
医药上用于高血脂和动脉硬化等症,工业上用于制肥皂、硬脂酸、共轭亚油酸、催乾劑、乳化剂、硬化油。
参考文献
参见
α-亚麻酸(全顺-9,12,15-十八碳三烯酸)
γ-亚麻酸(全顺-6,9,12-十八碳三烯酸)
共轭亚油酸
脂類(脂肪) :以脂肪酸為主
饱和脂肪酸(羧酸列表)
短链
蚁酸(C1 ) · 醋酸(C2 ) · 初油酸(C3 ) · 酪酸(C4 ) · 纈草酸(C5 )
其他
己酸(C6 ) · 葡萄花酸(C7 ) · 辛酸(C8 ) · 壬酸(C9 ) · 癸酸(C10 ) · 十一酸(C11 ) · 月桂酸(C12 ) · 十三酸(C13 ) · 肉豆蔻酸(C14 ) · 十五酸(C15 ) · 棕櫚酸(C16 ) · 珠光脂酸(C17 ) · 硬脂酸(C18 ) · 十九酸(C19 ) · 花生酸(C20 ) · 二十一酸(C21 ) · 山嵛酸 (C22 ) · 二十三酸 (C23 ) · 木蠟酸 (木焦油酸)(C24 ) · 二十五酸 (C25 ) · 蠟酸(C26 ) · 二十七酸(C27 ) · 褐煤酸(C28 ) · 二十九酸(C29 ) · 蜂花酸(C30 ) · 三十一酸(C31 ) · 蟲漆蠟酸(C32 ) · 葉虱酸(C33 ) · 三十四酸(C34 ) · 三十五酸(C35 ) · 三十六酸(C36 )
不飽和脂肪酸
ω−3多元不饱和
十六碳三烯酸(HTA)(16:3) · α-亚麻酸(ALA)(18:3) · 十八碳四烯酸(SDA)(18:4) · 二十碳三烯酸(ETE)(20:3) · 二十碳四烯酸(ETA)(20:4) · 二十碳五烯酸(EPA)(20:5) · 二十一碳五烯酸(HPA)(21:5) · 二十四碳六烯酸(Nisinic acid)(21:6) · 二十二碳五烯酸(DPA)(22:5) · 二十二碳六烯酸(DHA)(22:6) · 二十四碳五烯酸(Tetracosapentaenoic acid)(24:5)
ω−6多元不饱和
亚油酸(LA)(18:2) · 共轭亚油酸(CLA)(18:2) · γ-亚麻酸(GLA)(18:3) · 二十碳三烯酸(DGLA)(20:3) · 花生四烯酸(20:4) · 腎上腺酸(22:4) · 二十碳四烯酸(ETA)(20:4)
ω−7单元不饱和
棕榈油酸(16:1) · 异油酸(18:1) · 二十烯酸(20:1)
ω−9单元不饱和
油酸(18:1) · 反式油酸(trans -18:1) · 二十碳烯酸(20:1) · 芥酸(22:1) · 神经酸(鯊油酸)(24:1) · 11-二十碳烯酸(Gondoic acid)(20:1) · 二十碳三烯酸(Mead acid)(20:3)
反式脂肪酸
异油酸(18:1) · 反式油酸(trans -18:1)
生物分子構成:糖类(醇、醣蛋白、糖苷) 、脂类(类花生酸、脂肪酸、磷脂、胆固醇与甾体中间产物、鞘脂) 、核酸(碱基、核苷和核苷酸、核苷酸代谢中间产物) 、蛋白质(氨基酸、氨基酸代谢中间产物) 、四吡咯、血红素代谢中间产物
规范控制
GND: 4167772-9
LCCN: sh98004643