维勒尿素合成




Wohler synthesis.gif

Wöhler尿素合成是氰酸铵（NH4NCO，或称异氰酸铵）重排为尿素（CO(NH2)2）的化学反应，由弗里德里希·维勒（Friedrich Wöhler）于1828年发现。[1]




目录






  • 1 历史


  • 2 反应機制


  • 3 参见


  • 4 参考资料





历史


维勒从1824年开始研究氰酸铵，他的初衷原本是要合成氰酸铵，但他发现混合氰酸和氨水后蒸乾溶液得到的固体并不是氰酸铵，到了1828年他终于证明出这个实验产物是尿素。于是他又用氰酸银与氯化铵反应，用氰酸铅与氨反应，以及用氰酸汞、氰酸和氨反应，结果反应后都得到了尿素，与之前的结论相吻合。[2] 维勒将这个发现以论文的形式发表在1828年的《物理学和化学年鉴》上。


维勒的这个发现有重大的历史意义，它有力地证明了有机物是可以从无机物合成的，从而推翻了当时阻碍化学发展的生命力論。


现今这个实验常成为课堂上的演示实验，具体步骤是将氰酸钾与氯化铵溶液混合加热然后冷却。反应后产生的尿素可以通过加入草酸来鉴别，尿素可与草酸生成白色不溶性的草酸脲。[3]



反应機制


这个反应的機制还不是很清楚，一般认为是氰酸铵先分解为氰酸和氨，然后氨再对氰酸进行亲核加成，生成异尿素，经互变异构得到尿素。反应是可逆的，在溶液中大约有5％的氰酸铵。


NH4(OCN)→NH3+HNCO↔(NH2)2CO{displaystyle mathrm {NH_{4}(OCN)rightarrow NH_{3}+HNCOleftrightarrow (NH_{2})_{2}CO} }mathrm{NH_4(OCN) rightarrow NH_3 + HNCO leftrightarrow (NH_2)_2CO}


参见


  • 化学反应列表


参考资料





  1. ^ Friedrich Wöhler. Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs. Annalen der Physik und Chemie. 1828, 88 (2): 253–256. doi:10.1002/andp.18280880206. 


  2. ^ Paul S. Cohen, Stephen M. Cohen. Wöhler's Synthesis of Urea: How Do the Textbooks Report It?. J. Chem. Educ. 1996, 73: 883. 


  3. ^ Zoltán Tóth. A Demonstration of Wöhler's Experiment: Preparation of Urea from Ammonium Chloride and Potassium Cyanate. J. Chem. Educ. 1996, 73: 539. 









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