琥珀酸
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琥珀酸 | |
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IUPAC名 Butanedioic acid | |
别名 | 丁二酸 乙烷-1,2-二羧酸 |
识别 | |
CAS号 | 110-15-6 |
PubChem | 1110 |
ChemSpider | 1078 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYAC |
ChEBI | 15741 |
DrugBank | DB00139 |
IUPHAR配体 | 3637 |
性质 | |
化学式 | C4H6O4 |
摩尔质量 | 118.09 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.56 g/cm³ |
熔点 | 185–187 °C |
沸点 | 235 °C(508 K) |
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
琥珀酸(IUPAC中文名稱為丁二酸;傳統認為它是琥珀的精髓)是一種二羧酸,化學式为HOOC–CH2–CH2–COOH。
在常溫的情況下,純琥珀酸是固體,呈無色無味的晶体。它的熔點及沸點分別是185°C及235°C。它形成的陰離子稱為琥珀酸根离子,是三羧酸循環其中的一分子,且是能夠在以下化學反應中放出電子予電子傳遞鏈:
- 琥珀酸鹽 + 黃素腺嘌呤二核苷酸 → 延胡索酸鹽 + FADH2
這個過程由琥珀酸脫氫酶(或是由粒線體電子傳遞鏈中的複合物II)所催化。該複合物是4亞單位膜結合脂蛋白,配合琥珀酸的氧化作用及泛醌的還原作用。中介電子載體為黃素腺嘌呤二核苷酸及3個B亞單位Fe2S2群集部份。
琥珀酸的酯稱為琥珀酸酯。
歷史
琥珀酸是將琥珀在沙缸磨製及蒸餾而抽取出來。它主要是用來外用治療風濕科痛症,及內服治療慢性尿道炎。
安全
琥珀酸是可燃燒及腐蝕的,能夠造成灼傷。吸入、攝取及皮膚吸收都是有害。在處理琥珀酸後必須洗淨,而與眼睛接觸會造成嚴重傷害。
琥珀酸的營養補充食品形式是食品添加劑及膳食補充劑,並經由美國食品藥物管理局批准為食用安全。
外部連結
- 琥珀酸的物質安全資料表(英文)
- 美國食品藥物管理局(英文)
三羧酸循环代谢途径 | ||||||||||||||||
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草酰乙酸 | 苹果酸 | 延胡索酸 | 琥珀酸 | 琥珀酰辅酶A | ||||||||||||
乙酰辅酶A | NADH + H+ | NAD+ | H2O | FADH2 | FAD | 辅酶A + ATP(GTP) | Pi+ ADP(GDP) | |||||||||
+ | H2O | NADH + H++ CO2 | ||||||||||||||
辅酶A | NAD+ | |||||||||||||||
H2O | H2O | NAD(P)+ | NAD(P)H + H+ | CO2 | ||||||||||||
柠檬酸 | 顺乌头酸 | 异柠檬酸 | 草酰琥珀酸 | α-酮戊二酸 |
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