烷烃







圖為最簡單的烷烴類：甲烷（CH4），僅由碳和氫組成，並且全由單鍵連接，符合烷烴類的特色。[1]


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烷（wán）
烴（tīng）[2][3]（英语：alkane），俗稱石蜡烃（paraffin）[4][5]，是碳氫化合物下的一种饱和烃，其整体构造大多僅由碳、氢、碳－碳单键与碳氢单键所构成[6]，同時也是最简单的一种有机化合物，而其下又可细分出链烷烃与环烷烃[7]。其名烷[8]是化学家取「碳」右下角的「火」，加上「完」造出的字，读音同「完」。「碳」表示其结构中含有碳，而「完」表示其分子结构中碳原子化合价完足的意思[9]。




目录






  • 1 性質概論


  • 2 物理性质


  • 3 化学性质


    • 3.1 燃燒反应


    • 3.2 卤代反应


    • 3.3 裂解反应




  • 4 命名


    • 4.1 鏈烷烴


    • 4.2 環烷烴


      • 4.2.1 具多環的環烷烴的命名法




    • 4.3 特例




  • 5 结构


  • 6 異構體


    • 6.1 链烷烴的異構體




  • 7 分佈


    • 7.1 太陽系的分布


    • 7.2 地球上的分布




  • 8 應用


    • 8.1 工業上的應用


    • 8.2 其他




  • 9 注释


  • 10 参考文献


  • 11 延伸閱讀


  • 12 外部链接


  • 13 参见





性質概論


烷類皆難溶於水，在完全燃燒下可轉化為二氧化碳和水[10]，反應式如下：


CnH2n+2+3n+12 O2→n CO2+(n+1) H2O{displaystyle {rm {C_{n}H_{2n+2}+{frac {3n+1}{2}} O_{2}rightarrow n CO_{2}+(n+1) H_{2}O}}}{displaystyle {rm {C_{n}H_{2n+2}+{frac {3n+1}{2}} O_{2}rightarrow n CO_{2}+(n+1) H_{2}O}}}

烷類會因組合結構的不同，其性質可能會有極大的差異。若結構相似，則性質相近；若結構不同，性質不同。[10] 正因此，烷類種類繁多；但也由此許多化學式相同的物質，其性質不相同。如戊烷（C5H12）[11]：































結構圖 IUPAC命名 普通命名 熔點
沸點
Pentane-2D-Skeletal.svg 戊烷 正戊烷 -130℃[12]
 36℃[12]
Isopentane-2D-skeletal.png 2-甲基丁烷 异戊烷 -160℃[13]
 27.85℃[13]
Neopentane-2D-skeletal.png 2,2-二甲基丙烷 新戊烷 -19.5℃[14]
 9.5℃[14]


物理性质




人工合成的正十二面體烷C20H20


烷烴有許多物理性質：




  • 密度皆小於一。

  • 不溶于水，但溶于有机溶剂。


  • 熔点與沸点随著分子量增大和碳链增长而升高，同碳数的烷烃，支链越多沸点越低。


  • 一般情况下，碳数小于5的烷類（甲烷到丁烷）为气态，5-16之间的烷類（戊烷到十六烷）为液态，17个碳（十七烷）及以上的烷類为固态。[15]




























































































































































烷烴
公式
沸點 [°C]
熔點 [°C]
20 °C下的狀態
密度 [g·cm3]

甲烷
 CH4
 -162
 -182.5
 氣體
 ---

乙烷
 C2H6
 -89
 -182.8
 氣體
 ---

丙烷
 C3H8
 -42
 -187.7
 氣體
 ---

丁烷
 C4H10
 0
 -138.0
 氣體
 ---

戊烷
 C5H12[16]
 35.2 [16]
 -130 [16]
 液體 [16]
 0.649 [16]

己烷
 C6H14
 69
 -95
 液體
 0.659

庚烷
 C7H16[17]
 98.8 [17]
 -91 [17]
 液體 [17]
 0.695 [17]

辛烷
 C8H18[18]
 126 [18]
 -57 [17]
 液體 [17]
 0.708 [17]

壬烷
 C9H20[19]
 151.7 [19]
 -53 [19]
 液體 [19]
 0.724 [19]

癸烷
 C10H22[20]
 174.9 [20]
 -30 [20]
 液體 [20]
 0.734 [20]

十一烷
 C11H24[21]
 196.3 [21]
 -26 [21]
 液體 [21]
 0.743 [21]

十二烷
 C12H26[22]
 216 [22]
 -12 [22]
 液體 [22]
 0.753 [22]

十六烷
 C16H34
 287
 18
 液体[23]

十七烷
 C17H36
 302.2
 22
 固体
 0.777[24]

二十烷
 C20H42[25]
 343.4 [25]
 37 [25]
 固體
 0.787 [25]

三十烷
 C30H62
 449.7
 66
 固體
 0.810

四十烷
 C40H82
 523.88
 82
 固體
 0.817

五十烷
 C50H102
 578.4
 91
 固體
 0.824


化学性质


在正常情況下，烷烃性质很稳定，因为碳－氫键和碳－碳键相对稳定，难以断裂[26] 、以及烷烴不會搶奪官能團，所以不容易發生反應，除了下面三种反应，小分子的烷烃几乎不能进行其他反应。但支链多的烷烃，键角可能不同于arccos⁡(−13){displaystyle arccos left(-{frac {1}{3}}right)}{displaystyle arccos left(-{frac {1}{3}}right)}即109.5度，导致其容易發生反应。



燃燒反应


反應通式：R+O2→CO2+H2O{displaystyle {rm {R+O_{2}rightarrow CO_{2}+H_{2}O}}}{displaystyle {rm {R+O_{2}rightarrow CO_{2}+H_{2}O}}}[註 1]


所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多[27]。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O[10]。如果O2的量不足，就会产生有毒气体一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）[28]。


以甲烷为例：


  • CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O

O2供应不足时，反应如下：



  • 2CH4 + 3 O2 → 2CO + 4 H2O

  • CH4 + O2 → C + 2 H2O


分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧，它们在燃烧时会有黑烟产生，就是炭黑。



卤代反应


反應通式：R+X2→RX+HX{displaystyle {rm {R+X_{2}rightarrow RX+HX}}}{displaystyle {rm {R+X_{2}rightarrow RX+HX}}}[註 2]


由于烷烃的结构太牢固，一般的有机反应不能进行。烷烃的卤代反应是一种自由基取代反应，反应的起始需要光能来产生自由基。


以下是甲烷被卤代的步骤。这个高度放热的反应可以引起爆炸。



  1. 链引发阶段：在紫外线的催化下形成两个Cl的自由基
    • Cl2 → Cl* / *Cl


  2. 链增长阶段：一个H原子从甲烷中脱离；CH3Cl开始形成。

    • CH4 + Cl* → CH3+ + HCl （慢）

    • CH3+ + Cl2 → CH3Cl + Cl*



  3. 链终止阶段：两个自由基重新组合

    • Cl* 和 Cl*, 或

    • R* 和 Cl*, 或

    • CH3* 和 CH3*.[29]





裂解反应


裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下，分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应，因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。


由于每个键的环境不同，断裂的机率也就不同，下面以丁烷的裂化为例讨论这一点：



  1. CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3
    • 过程中CH3-CH2键断裂，可能性为48%；


  2. CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2
    • 过程中CH2-CH2键断裂，可能性为38%；


  3. CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2
    • 过程中C-H键断裂，可能性为14%。[29]



裂化反应中，不同的条件能引发不同的机理，但反应过程类似。热分解过程中有碳自由基产生，催化裂化过程中产生碳正离子和氢负离子。这些极不稳定的中间体经过重排、键的断裂、氢的转移等步骤形成稳定的小分子烃。


在工业中，深度的裂化叫做裂解，裂解的产物都是气体，称为裂解气。



命名


主条目：IUPAC命名法

烷類的命名多採IUPAC命名法。

命名烷類的首要步驟是分析其為環狀亦或是鏈狀，再進行命名步驟。[30]



鏈烷烴


化學通式：CnH2n+2[31]

鏈烷烴的命名步驟為：



  1. 找出最長的碳鏈當主鏈，依碳數命名主鏈，前十個以天干[註 3]代表碳數，碳數多於十個時，以中文數字命名，如：十一烷。

  2. 從最近的取代基位置編號：1、2、3...(使取代基的位置數字越小越好)。以數字代表取代基的位置。數字與中文數字之間以 - 隔開。

  3. 有多個取代基時，以取代基數字最小且最長的碳鏈當主鏈，並依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。

  4. 有兩個以上的取代基相同時，在取代基前面加入中文數字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以“,”（逗号）隔開，一起列於取代基前面。


因為烷類一般簡單，故亦會使用「正、異、新」去區隔同樣化學式的烷類。IUPAC也曾推薦過此種命名方式[32]。例如己烷命名方式：




























普通命名
IUPAC命名
结构简式
结构式

己烷、
正己烷
己烷
 CH3(CH2)4CH3
Hexane-2D-Skeletal.svg[33]

异己烷
2-甲基戊烷
 (CH3)2CH(CH2)2CH3
2-metilpentāns.svg[34]

新己烷
2,2-二甲基丁烷
 CH3C(CH3)2CH2CH3
2,2-dimetilbutāns.svg[35]


環烷烴


化學通式：CnH2(n+1-g)[註 4]
簡單的環烷烴的命名方式基本上和烷類方式相同，僅需在前添加一環字，以做識別。例如環丙烷：




環丙烷，化學式為C3H6[36]



具多環的環烷烴的命名法


除非有俗名，否則具多環的環烷烴如桥环烷烴及螺环烷烴的命名較為複雜。名字包括表示環數量的前綴（如「二環」）、各環內碳原子總數的後綴以及表示各端點之間碳原子數的數字前綴（表示於中括號內。多個環公用的碳原子，即橋頭碳不計入內）。
如例一、例二：




例一，二环[3.2.0]庚烷。




例二，雙環[2.2.1]庚烷（俗稱降冰片烷）


這個環烷總碳數為七，由兩個環組成，尾為「庚烷」，頭為「雙環」。兩個被共用的碳原子間有三個連接路線：一為五元環的部分，共三個碳（兩個橋頭碳不計入內，下同）；二為四元環的部分，共二個碳；三為兩環之間共用的邊綫，只由兩橋頭碳直接連結，中間沒有碳。由此得出中括號內的數字（以降序表示數字之間用點分隔），[3.2.0]。故上圖的環烷名為二环[3.2.0]庚烷，而數字的個數總比環數多一個（在此有兩個環及三個數字）。「[3.2.0]二环庚烷」亦可接受，但環上有取代基時「二环[3.2.0]庚烷」有保留前面的位置的好處，方便加上其他含數字的前綴，以符合IUPAC命名常規。


上圖環烷總碳數為七，全為單鍵，詞尾為庚烷；兩共用碳間有兩對二碳碳鏈，也被一個碳原子連接著，故詞尾之前的數字前綴為[2,2,1]（共用碳不計入內）；這個環烷由兩個環組成，故前綴為「雙環」，最後得出「雙環[2.2.1]庚烷」。



特例


出于化工习惯，异辛烷不是2-甲基庚烷，而是2,2,4-三甲基戊烷。



结构


烷烃中，每个碳原子都是四价的，采用sp3杂化轨道，与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键，可以旋轉，故烷類無順反異構物。

为了使键的排斥力最小，连接在同一个碳上的四个原子形成四面体。甲烷是标准的正四面体形态，其键角为arccos⁡(−13){displaystyle arccos left(-{frac {1}{3}}right)}{displaystyle arccos left(-{frac {1}{3}}right)}，大約等於109°28′。[37]

下面是前10种直链烷烃的分子式和结构模型图。













































碳数
中文名称
化学式
结构模型图
1
甲烷
 CH4
Methane-3D-space-filling.svg
2
乙烷
 C2H6
Kalottenmodell Ethan.png
3
丙烷
 C3H8
Kalottenmodell Propan.png
4
丁烷
 C4H10
Kalottenmodell Butan.png
5
戊烷
 C5H12
Pentane.png








































碳数
中文名称
化学式
结构模型图
6
己烷
 C6H14
Kalottenmodell Hexan.png
7
庚烷
 C7H16
Kalottenmodell Heptan.png
8
辛烷
 C8H18
Kalottenmodell Oktan.png
9
壬烷
 C9H20
Kalottenmodell Nonan.png
10
癸烷
 C10H22
Dekan.png




異構體




不同的四碳烴類（從左到右）： 正丁烷和异丁烷為同分異構體，化學式皆為C4H10[38]；環丁烷和异丁烯為同分異構體，化學式皆為C4H8
雙環[1.1.0]丁烷是唯一化學式為C4H6的烷烴。


烷類的異構物大多鏈異構（由於支鏈不同而造成的異構物）。超过3个碳原子的烷烃可以以多种方式排列，形成同分异构体。烷烴異構物的數目會隨著碳數增加而增加（OEIS中的数列A000602）[39]。



链烷烴的異構體



  • C1：沒有同分異構體： 甲烷

  • C2：沒有同分異構體： 乙烷

  • C3：沒有同分異構體： 丙烷

  • C4：兩個異構體： 正丁烷, 異丁烷

  • C5：三個異構體： 正戊烷, 異戊烷, 新戊烷

  • C6：五個異構體： 己烷

  • C12：三百五十五個異構體

  • C32： 27,711,253,769個異構體

  • C60： 22,158,734,535,770,411,074,184個異構體，其中有很多為非穩定狀態。[40]



分佈




烷烴是木星大氣層的主要成分[41]


烷烴在宇宙間分布眾多，其中分布最多的是甲烷，而極少見由50個碳原子以上所構成的烷烴[42]。



太陽系的分布


烷烴分布於太陽系間許多星球的大氣層。有些佔了較多的比例，例如天王星（2.3%）[43]、土衛六（5%）[44]，但在大多星球上，分布較少，如地球、火星、土星等等[45]。



地球上的分布


地球上的烷烴多為甲烷，而甲烷的濃度隨地球緯度降低而遞減，並在北緯40度及赤道附近都有明顯濃度下降。北半球與南半球平均濃度各為1.65ppm及1.55ppm。[46]



應用



工業上的應用




异辛烷（2,2,4-三甲基戊烷）的结构式。


由于烷烃的制取成本较高（一般要用烯烃催化加氢），所以在工业上不制取烷烃，而是直接从石油中提取。由于烷烃不易发生反应，所以工业上也不把它作为化工基本原料。烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气（主要成分为甲烷）是近来广泛使用的清洁能源。


由於烷烴大多來自於石油，所以必須經過分馏的過程，以得到各種不同用途的烷烴類。
分餾結果大約如下：







































成分 碳數 分餾溫度 用途
石油氣 C1–C4
 ＜20℃
燃料、化工原料
石油醚 C5–C6
 20℃－60℃
有機溶劑
汽油 C7–C9
 60℃－200℃ 燃料
煤油 C10–C16
 175℃－300℃ 燃料
柴油 C15–C20
 250℃－400℃ 燃料

  • C20以上的馏分成分是重油，再经减压蒸馏能得到润滑油、沥青等物质。[47]


其他



  • 异辛烷與庚烷是汽油抗爆震度的一个标准，其辛烷值定为100與0。[48][49][50]


注释




  1. ^ R即為烷烴。


  2. ^ X即為鹵素。


  3. ^ 十天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸


  4. ^ n為碳原子數，g為環的數量。



参考文献





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  6. ^ http://chem188.cn/Article/ShowArticle.asp?ArticleID=3409，其中亦有可能出现卤素，因为其价数和氢原子相同，为+1，所以可以取代氢原子。


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  50. ^ [2][失效連結]




延伸閱讀


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  • Virtual Textbook of Organic Chemistry



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参见




  • 环烷烃


  • 烯烃 - 炔烃

  • 烷基

  • 官能团

  • 裂化

  • 烴
























  • 查

  • 论

  • 编


烷烃

十個碳原子及以下

CH4 · C2H6 · C3H8 · C4H10 · C5H12 · C6H14 · C7H16 · C8H18 · C9H20 · C10H22
十一個到二十個碳原子

C11H24 · C12H26 · C13H28 · C14H30 · C15H32 · C16H34 · C17H36 · C18H38 · C19H40 · C20H42
二十一個碳原子及以上

C21H44 · C22H46 · C23H48 · C24H50 · C25H52 · C26H54 · C27H56 · C28H58 · C29H60 · C30H62 · C31H64
烷烃列表







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  • 论

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烃


烷烃 • 烯烃 • 炔烃 • 环烷烃 • 环烯烃 • 环炔烃 • 芳香烃



























































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