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  提示：本条目的主题不是雙硫鍵。

二硫化物的通式。

有机化学中，二硫化物指含有二硫键（-S-S-）的有机硫化合物，具有通式R-S-S-R'。其中的硫氧化态为-1，与过氧化物中的氧类似。

R与R'都为氢（H₂S₂），或有一个为氢（H-S-S-R）时，得到的二硫化物都是不稳定的。但相对于同族多具爆炸性的有机过氧化物，二硫化物稳定性更强，有些多硫化物也是稳定的。

合成

对称的二硫化物一般由两分子硫醇（R-SH）氧化缩合制取，氧化剂可以是双氧水或碘。用双氧水作氧化剂时，需严格控制反应物的量，氧化剂过量则会导致二硫化物被进一步氧化为亚磺酸，以及磺酸。

2R−SH⟶R−S−S−R{displaystyle {rm {2R-SHlongrightarrow R-S-S-R}}}

此外，用一比一的硫化钠与硫配置Na₂S₂（多硫化钠），再使其与两倍量的烷化剂（R-X）反应，也可以得到二硫化物：

Na2S+S⟶Na2S2{displaystyle {rm {Na_{2}S+Slongrightarrow Na_{2}S_{2}}}}

2R−X+Na2S2⟶R−S−S−R+2NaX{displaystyle {rm {2R-X+Na_{2}S_{2}longrightarrow R-S-S-R+2NaX}}}

不对称的二硫化物可通过硫醇负离子与R-S-X类型的化合物于低温反应制备（-X为-卤素、-SO₃Na、-CN）。反应条件应当严格控制，过量的硫醇盐会使此类二硫化物发生交换反应，从而降低产率。

R−S−X+R′−S−⟶R−S−S−R′+X−{displaystyle {rm {R-S-X+R'-S^{-}longrightarrow R-S-S-R'+X^{-}}}}

反应

放置或还原剂还原时，二硫化物会分解为相应的硫醇。亲核试剂的进攻也会打断二硫键，形成两个新的硫醇/硫醚：

R−S−S−R′+Nu−⟶R−S−+Nu−S−R′{displaystyle {rm {R-S-S-R'+Nu^{-}longrightarrow R-S^{-}+Nu-S-R'}}}

此类型的氧化还原反应在生物体内及医药上都有很重要的用途。

例子

• 胱氨酸


• 
  二苯基二硫化物（Ph₂S₂）


• 
  二甲基二硫（CH₃-S-S-CH₃）


• 
  二烯丙基二硫化物（H₂C=CH-CH₂S-SCH₂-CH=CH₂）


• α-硫辛酸


• 芦笋酸（Asparagusic acid）

二硫化物
胱氨酸	α-硫辛酸	二苯基二硫化物	芦笋酸

参见

• 二硫键


• 二硫化物 (索引)


• 多硫化物

参考资料